Etanol

Saka Wikipédia, Bauwarna Mardika abasa Jawa / Saking Wikipédia, Bauwarna Mardika abasa Jawi
Langsung menyang: pandhu arah, pados
Etanol
Gambar
Gambar
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [64-17-5]
PubChem 702
Nomer RTECS KQ6300000
SMILES CCO
InChI 1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Sifat
Rumus molekul C2H5OH
Massa molar 46,07 g/mol
Panampilan cairan tak berwarna
Densitas 0,789 g/cm3
Titik leleh

−114,3

Titik umob

78,4

Kelarutan dalam air tercampur penuh
Kaasaman (pKa) 15,9
Viskositas 1,200 cP (20 °C)
Momen dipol 1,69 D (gas)
Bahaya
Klasifikasi EU Mudah terbakar (F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
Frasa-R R11
Frasa-S Cithakan:S2 S7 S16
Titik murub 13 °C (55.4 °F)
Senyawa kagandhèng
Senyawa kagandhèng metanol, propanol
Kejaba ditélakaké suwaliké, data ing ndhuwur kanggo
ing suhu lan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan lan referensi

Etanol, diarani uga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, utawa alkohol, yaiku sejenis cairan kang gampang nguap, gampang kebakar, ora ana wernané lan minangka alkohol kang paling asring digunakaké ing padinan. Senyawa iki minangka obat psikoaktif lan bisa ditemokaké ing ombèn-ombèn kang ngandhut alkohol lan ing alat termometer modern. Etanol yaiku salah sawijiné obat rekreasi kang paling tuwa.

Etanol kalebu ing alkohol ranté tunggal, kanthi rumus kimia C2H5OH lan rumus empiris C2H6O. Etanol yaiku isomer konstitusional saka dimetil eter. Etanol asring dicekak dadi EtOH, kanthi "Et" minangka cekakan saka gugus etil (C2H5).

Fermentasi gula dadi etanol yaiku salah sawijiné reaksi organik paling wiwitan kang tau dilakokaké manungsa. Èfèk saka ngonsumsi etanol kang bisa nggawé mabuk uga wis dimangertèni wiwit biyèn. Ing jaman modern, etanol kang dituduhaké kanggo kagunan indhustri dikasilaké saka kasil sampingan pengilangan minyak bumi.[1]

Etanol akèh digunakaké minangka pelarut manéka werni bahan-bahan kimia kang dituduhaké kanggo konsumsi lan kagunan manungsa. Tuladhané yaiku ing minyak wangi, perasa, pewarna panganan, lan obat-obatan. Ing kimia, etanol yaiku pelarut kang wigati uga minangka stok umpan kanggo sintesis senyawa kimia liyané. Ing sujarahé, etanol wis suwé digunakaké kanggo bahan bakar.

Sujarah[sunting | sunting sumber]

Etanol asring digunakaké kanggo bahan bakar

Etanol wis digunakaké déning manungsa wiwit jaman prasejarah minangka bahan kang nggawé mabuk ing ombèn-ombèn kang ngandhut alkohol. Residu kang ditemokaké ing paninggalan keramik kang umuré 9000 taun saka Cina bagéyan lor nuduhaké bilih ombèn-ombèn alkohol wis digunakaké déning manungsa prasejarah saka jaman Neolitik.[2]

Etanol lan alkohol mbentuk larutan azeotrop. Mula pemurnia etanol kang ngandhut banyu kanthi cara penyulingan padatan mung bisa ngasilaké etanol kanthi kemurnia 96%. Etanol murni dikasilaké sepisanan ing taun 1976 dening Johan Tobias Lowitz, yaiku cara nyaring alkohol kasil destilasi lumantar areng.

Lavoisier nggambaraké bilih etanol yaiku senyawa kang kawentuk saka karbon, hidrogen, lan oksigen. Ing atun 1808, Saussure kasil nemtokaké rumus kimia etanol. Sèket taun sabanjuré (1858), Couper mublikasikaké rumus kimia etanol. Mula etanol yaiku salah sawijiné senyawa kimia kang kapisan ditemokaké rumus kimiané.[3]

Sepisanan, etanol digawé kanthi cara sintetik ing taun 1826 kanthi kapisah déning Henry hennel saka Britania Raya lan S.G Serullas saka Perancis. Ing taun 1828, Michael Faraday kasil nggawé etanol saka hidrasi etilena kang dikalisis déning asam. Prosès iki kaya prosès sintesis etanol indhustri modern.[4]

Etanol wis digunakaké minangka bahan bakar ing Amerika Serikatwiwit taun 1840. Nanging, pajek panggunaané ora ekonomis. Pajek iki dibusak ing taun 1906[5] lan wiwit taun 1908 otomobil Ford Model T wis bisa dilakokaké nggunakaké etanol.[6] Nanging, kanthi anané larangan ombènan kang ngandhut alkohol ing taun 1920, para bakul bahan bakar etanol didarani komplotan karo oenghasil ombènan alkohol kang ora resmi, lan bahan bakar etanol banjur ditinggalaké panggunaané nganti pungkasan abad 20.

Sifat-sifat fisika[sunting | sunting sumber]

Sifat-sifat termofisika saka campuran antarané etanol karo banyu lan dodekana
275px 275px 275px
Volume kang luwih saka campuran etanol karo banyu (kontraksi volume) Kalor pencampuran campuran etanol karo banyu Kesetimbangan uap-cair campuran etanol karo banyu (kalebu uga azeotrop)
Phase diagram ethanol water s l en.svg Liquid-Liquid Equilibrium (Miscibility Gap) Mixture of Ethanol and Dodecane.png
Kesetimbangan padhet-cair saka campuran etanol lan banyu (kalebu eutektikum) Celah ketercampuran (miscibility gap) ing campuran dodekana lan etanol]]

Etanol yaiku cairan kang ora ana wernané, gampang nguap kanthi ambu kang khas. Etanol kebakar tanpa abluk kanthi ilat geni awerna biru lan trakadhang ora bisa didelok ing cahaya kang padatan.

Sifat-sifat fisika etanol mliginé diéprabawani déning anané gugus hidroksil lan cekaké ranté karbon etanol. Gugués hidroksil bisa mèlu ing jero ikatan hidrogen, saéngga nggawé etanol dadi cair lan luwih angèl nguap saka senyawa orèganik liyané kanthi massa molekul kang padha.

Etanol yaiku pelarut kang serbaguna, èncèr ing jero banyu lan pelarut organik liyané, kayata asam asetat, aseton, benzena, karbon tetraklorida, kloroform, dietil eter, etilena glikol, gliserol, nitrometana, piridina, lan toluena.[7][8] Etanol uga larut ing hidrokarbon alifatik kang ènthèng, kayata pentana dan heksana, lan uga larut ing senyawa klorida alifatik kayata trikloroetana lan tetrakloroetilena.[8]

Campuran etanol-banyu nduwé volume kang luwih cilik saka gunggung cairan loro kasebut kanthi kapisah. Campuran etanol lan banyu kanthi volume kang padha bakal ngasilaké campuran kang volumené mung tikel 1,92 saka gunggung volume wiwitan.[7][9] Pencampuran etanol dan air bersifat eksotermik dengan energi sekitar 777 J/mol dibebaskan pada 298 K[10].

Campuran etanol lan air bakal mbentuk azeotrop hingan watara kanthi perbandingan 89 mol% etanol lan 11 mol% banyu.[11]. Perbandhingan iki uga bisa dinyatakaké minangka 96% volume etanol lan 4% volume banyu ing tekanan normal lan T = 351 K. Komposisi azeotropik iki gumantung banget karo suhu lan tekanan. Etanol bakal ngilang ing tenperatur sangisoré 300 K.[12].

Ikatan hidrogen ing etanol padhet ing −186 °C

Ikatan hidrogen njalari etanol murni dadi higroskopis banget, saéngga etanol bakal nyerep banyu saka udara. Sifat gugus hidroksil kang polar njalari etanol bisa larit ing akèh senyawa ion, mliginé natrium hidroksida, kalium hidroksida, magnesium klorida, kalsium klorida, amonium klorida, amonium bromida, lan natrium bromida.[8] Natrium klorida lan kalium klorida larit sithik ing etanol.[8] Mula etanol uga nduwèni ranté karbon nonpolar, etanol uga larut ing senyawa nonpolar, kayata lenga atsiri.[13] lan akèh perasa, pewarna, lan obat.

Nambahaké sawetara persèn etanol ing banyu akal ngudhunaké tegangan permukaan banyu kanthi akeh. Campuran etanol lan banyu kang luwih saka 50% etanol asifat gampang kebakar lan gampang murub. Campuran kang kurang saka 50% etanol uga bisa murub yen larutan kasebut dipanasaké dhisik.

Indeks refraksi etanol yaiku 1,36242 (ing λ=589,3 nm dan 18,35 °C).[7]

Sifat-sifat kimia[sunting | sunting sumber]

Etanol kalebu alkohol primer, kang tegesé bilih karbon uga talènan karo gugus hidroksil paling ora nduwèni atom hidrogen loro kang katalèn karo etanol. Rekasi kimia kang dilakokaké déning etanol akèh-akèhé ing sakupengé gugus hidroksilé.

Reaksi asam-basa[sunting | sunting sumber]

Gugus hidroksil etanol nggawé molekul iki rada basa. Etanol mèh netral ing njero banyu, kanthi pH 100% etanol yaiku 7,33, berbandhing karo pH banyu murni kang gedhéné 7,00. Etanol bisa diowahi dadi konjugat basané, ion etoksida (CH3CH2O), kanthi ngreaksiké karo logam alkali kayata natrium:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

utawa karo basa kuat kaya natrium hidrida:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2.

Reaksi kaya iki ora bisa dilakokaké ing larutan akuatik, amarga banyu luwih asam tinimbang etanol, saéngga kawentuké hidroksida luwih disenengi tinimbang kawentuké etoksida.

Halogenasi[sunting | sunting sumber]

Etanol bereaksi karo hidrogen halida lan ngaasilaké etil halida kayata etil klorida lan etil bromida:

CH3CH2OH + HClCH3CH2Cl + H2O

Reaksi karo HCl mrelokaké katalis kayata seng klorida.[14] Hidrogen klorida kanthi anané seng klorida dikenal minangka reagen Lucas.[14]

CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O

Reaksi karo HBr mrelokaké proses refluks kanthi katalis asam sulfat.[14]

Etil halida uga bisa dikasilaké kanthi ngreaksiké alkohol lan agen halogenasi kang khusus, kayata tionil klorida kanggo nggawé etil klorida, utawa fosforus tribromida kanggo nggawé etil bromida.[14]

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Mbentuk ester[sunting | sunting sumber]

Kanthi kahanan ing sangisoré katalis asam, etanol ngreaksi karo asam karboksilat lan ngasilaké senyawa etil eter lan banyu:

RCOOH + HOCH2CH3RCOOCH2CH3 + H2O.

Supaya reaksi iki ngasilaké rendemen kang cukup dhuwur, banyu prelu dipisahaké saka campuran, reaksi dumadakan nalika etanol kawentuk. Etanol uga bisa mbentuk senyawa eter kanthi asam anorganik. Dietil sulfat lan trietil fosfat dikasilaké kanthi ngreaksikaké etanol kanthi asam sulfat lan asam fosfat. Senyawa kang dikasilaké déning reaksi iki migunani banget kanggo agen etilasi ing sintesis organik.

Dehidrasi[sunting | sunting sumber]

Asam kuat kang higroskopis banget kayata asam sulfat bakal njalari dehidrasi etanol ngasilaké etilena utawa dietil eter:

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O (ing suhu 120'C)
CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O (ing suhu 180'C)

Oksidasi[sunting | sunting sumber]

Etanol bisa dioksidasi dadi asetaldehida, banjur dadi asam asetat. Ing awak manungsa, reaksi oksidadi iki dikatalisis déning enzim awak. Ing laboratorium, larutan akuatik oksidator kaya asam kromat utawa kalium permanganat digunakaké kanggo ngoksidasi etanol dadi asam asetat. Prosès iki bakal angèl banget ngasilaké asetaldehida amarga kadadèn overoksidasi. Etanol uga bisa dioksidasi dadi asetaldehida tanpa oksidasi luwih manèh dadi asam asetat nggunakaké piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro chromate, PCC).[14]

C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O

Kasil oksidasi etanol, asam asetat, digunakaké minangka nutrien déning awak manungsa minangka asetil-koA.

Pembakaran[sunting | sunting sumber]

Pembakaran etanol bakal ngasilaké karbon dioksida lan banyu:

C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(ΔHr = −1409 kJ/mol[15])

Panggawéan[sunting | sunting sumber]

94% etanol terdenaturasi ing sawijining botol kanggo kagunan rumah tangga

Etanol uga dikasilaké kanthi petrokimia lumantar hidrasi etilena utawa kanthi cara biologis lumantar fermentasi gula karo ragi.[16]

Hidrasi etilena[sunting | sunting sumber]

Etanol kang digunakaké kanggo kabutuhan indhustri asring digawé saka senyawa petrokimia, mliginé yaiku lumantar hidrasi etilena:

C2H4(g) + H2O(g) → CH3CH2OH(l).

Katalisa kang digunakaké padatan yaiku asam fosfat[17]. Katalis ini digunakan pertama kali untuk produksi skala besar etanol oleh Shell Oil Company pada tahun 1947.[18] Reaksi iki dilakokaké kanthi tekanan uap kang luwih ing suhu 300 °C.

Proses suwé kang tau digunakaké ing taun 1930 déning Union Carbide[19] yaiku kanthi ngehidrasi etilena kanthi cara pra langsung lan ngreaksikaké karo asam sulfat pekat kanggo ngasilaké etil sulfat. Etil sulfat banjur dihidrolisis lan ngasilaké etanol:[14]

C2H4 + H2SO4CH3CH2SO4H
CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Fermentasi[sunting | sunting sumber]

Etanol kanggo kagunan konsumsi manungsa kaya ng ombènan kang ngandhut alkohol lan kagunan bahan bakar dikasilaké kanthi cara fermentasi. Spesies ragi tartamtu (tuladhané Saccharomyces cerevisiae) ncerna gula lan ngasilaké etanol lan karbon dioksida:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2.

Proses ngembangaké ragi kanggo ngasilaké alkohol diarani fermentasi. Konsentrasi etanol kang dhuwur bakal dadi racun kanggo ragi. Ing jenis ragi kang paling toleran tumrap etanol, ragi kasebut mung bisa tahan ing lingkungan 15% etanol adhédhasar volume.[20]

Kanggo ngasilaké etanol saka bahan-bahan pati, tuladhané serealia, pati kasebut kudu diowahi dhisik dadi gula. Ing panggawéyan bir, iki bisa dilakokaké kanthi cara ngekum wiji gandum ing jero banyu lan ngenengaké dadi cambah. Wiji gandum kang anyar kasebut bakal ngasilaké enzim amilase. Wiji cambah gandum didheplok lan amilase kang ana bakal ngowahi pati dadié gula.

Kanggo etanol bahan bakar, hidrolisis pati dadi glukosa bisa dilakokaké luwih cepet nggunakaké asam sulfat èncèe, nambahaké jamur kang bisa ngasilaké amilase, utawa campuran antarané rong cara kasebut.[21]

Sifat Medis[sunting | sunting sumber]

Etanol wis kabukti njalari kelainan ing metabolisme lipoprotein, sintesis kolesterol lan pamudhunan sintesis asam empedu, asam kolat, fosfolipid, sarta pamudhunan kagiyatan enzim 12 alpha-hydroxylase.[22]

Panggunaan[sunting | sunting sumber]

  • Pelarut
  • Campuran ombènan (intoxicant)
  • Sintesis bahan kimia liya

Etanol uga bisa diombé sithik kanthi campuran banyu lan bisa mbiyantu prosès metabolisme.

Cathetan suku[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Myers, Richard L.; Myers, Rusty L. (2007). The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. pp. 122. ISBN 0313337586.
  2. ^ Roach, J. (18 Juli 2005) "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe." National Geographic News., diundhuh 14 November 2005.
  3. ^ Couper, A.S. (1858). "On a new chemical theory." Philosophical magazine 16, 104–116. Online reprint
  4. ^ Hennell, H. (1828). "On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed". Philosophical Transactions 118 (365–71): 365. doi:10.1098/rstl.1828.0021.
  5. ^ Robert Siegel. "Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead", NPR, 2007-02-15. diaksès tanggal 2007-09-22. 
  6. ^ Joseph DiPardo. "Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand" (PDF). United States Department of Energy. http://tonto.eia.doe.gov/FTPROOT/features/biomass.pdf. Retrieved 2007-09-22.
  7. ^ a b c CRC Handbook of Chemistry, 44th ed.
  8. ^ a b c d Windholz, Martha (1976). The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs (9th ed.). Rahway, N.J., U.S.A: Merck. ISBN 0-911910-26-3.
  9. ^ "Encyclopedia of chemical technology". 9. (1991). 813. 
  10. ^ Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW (1980). "The Isothermal Displacement Calorimeter: Design Modifications for Measuring Exothermic Enthalpies of Mixing". Aust J Chem. 33 (10): 2103–19. doi:10.1071/CH9802103. http://www.publish.csiro.au/nid/51/paper/CH9802103.htm.
  11. ^ Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z (2002). "Influence of salt added to solvent on extractive distillation". Chem Eng J. 87: 149–56. doi:10.1016/S1385-8947(01)00211-X.
  12. ^ Pemberton RC, Mash CJ (September 1978). "Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures II. Vapour pressures and excess Gibbs energies for water + ethanol at 303.15 to 363.15 K determined by an accurate static method". J Chem Thermodyn. 10 (9): 867–88. doi:10.1016/0021-9614(78)90160-X.
  13. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.; monographs 6575 through 6669
  14. ^ a b c d e f Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. (1976). Introduction to Organic Chemistry. MacMillan. ISBN 0-02-418010-6.
  15. ^ Frederick D. Rossini (1937). "Heats of Formation of Simple Organic Molecules". Ind. Eng. Chem. 29 (12): 1424–1430. doi:10.1021/ie50336a024.
  16. ^ Mills, G.A.; Ecklund, E.E. "Mills GA, Ecklund EE (1987). "Alcohols as Components of Transportation Fuels". Annual Review of Energy 12: 47–80. doi:10.1146/annurev.eg.12.110187.000403. http://arjournals.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.eg.12.110187.000403?journalCode=energy.
  17. ^ Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C. (1977). Basic Principles of Organic Chemistry. W. A. Benjamin, Inc. ISBN 0-8053-8329-8.
  18. ^ "Encyclopedia of chemical technology". 9. (1991). 82-. 
  19. ^ Lodgsdon, J.E. (1994). p. 817
  20. ^ Morais PB, Rosa CA, Linardi VR, Carazza F, Nonato EA (November 1996). "Production of fuel alcohol by Saccharomyces strains from tropical habitats". Biotechnology Letters 18 (11): 1351–6. doi:10.1007/BF00129969. http://www.springerlink.com/content/h32k825756g41318/.
  21. ^ Badger, P.C. "Ethanol From Cellulose: A General Review." p. 17–21. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, 2002, Alexandria, VA. Retrieved on September 2, 2007.
  22. ^ (en)"Effects of acute and chronic ethanol intake on bile acid metabolism". Monroe P, Vlahcevic ZR, Swell L.. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7013554. Retrieved 2010-11-18.

Sumber artikel punika saking kaca situs web: "http://jv.wikipedia.org/w/index.php?title=Etanol&oldid=837038"