Asam sinamat
| Asam sinamat | |
|---|---|
|
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
|
|
|
Jeneng liya
Cinnamic Acid
trans-Cinnamic Acid Phenylacrylic acid Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid |
|
| Identifikasi | |
| Nomor CAS | [140-10-3] |
| PubChem | |
| Sifat | |
| Rumus molekul | C9H8O2 |
| Massa molar | 148.17 g/mol |
| Panampilan | kristal |
| Densitas | 1.2475 g/cm3 |
| Titik leleh |
134 °C |
| Titik umob |
300 °C |
| Kelarutan dalam air | 0.4 g/L |
| Kelarutan dalam chloroform, ethanol, methanol | kloroform 0.93 M, etanol 0.86 M, metanol 1.1 M Solubility of cinnamic acid in non-aqueous solvents |
| Kaasaman (pKa) | 4.44 |
| Bahaya | |
| Klasifikasi EU | Irritant (Xi) |
| Frasa-R | Cithakan:R36 |
| Frasa-S | Cithakan:S25 |
| Titik murub | >110 °C |
| Kejaba ditélakaké suwaliké, data ing ndhuwur kanggo ing suhu lan tekanan standar (25°C, 100 kPa) |
|
Asam sinamat duweni rumus kimia C6H5CHCHCOOH utawa C9H8O2, awujud kristal putih, sithik kang larut ing banyu, lan duweni titik leleh 133°C sarta titik didih 300°C.[1] Asam sinamat kalebu senyawa fenol kang diasilake saka lintasan asam sikimat lan reaksi candhake.[1] Bahan dasare yaiku fenilalanin lan tirosin padha karo asam kafeat, asam p-kumarat, lan asam ferulat.[1] Patang senyawa mau wigati ora amarga cacahe akeh ing bentuk tak terikat (bebas), nanging amarga kabeh mau dioawahi dadi pirang-pirang turunan ing sisih protein.[1] Turunane kalebu fitoaleksin, kumarin, lignin, lan pirang-pirang flavonoid kayata antosianin.[1]
Biosintesis [sunting]
Biosintesis utawa pambentukan saka senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat kang ngandhut gugus hidroksil utawa -OH kayata asam kafeat, asam ferulat, lan asam p-kumarat) lan asam fenol nglibatake jaringan kompleks saka lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, lan flavonoid.[2] Reaksi wigati ing pambentukan asam sinamat lan pirang-pirang turunane yaiku pangowahan fenilalanin dadi asam sinamat lumantar proses deaminasi utawa pelesan amonia saka fenilalanin kanggo mbentuk asam sinamat.[1] Reaksi iki dikaalisis dening enzim fenilalanin amonia liase. Banjur asam sinamat diowahi dadi p-kumarat kanthi penambahan siji atom oksigen saka O2 lan atom H saka NADPH langsung ing posisi para saka asam sinamat (posisi atom karbon kaping papat diitung saka gugus asam sinamat ing ali-ali benzena).[1] Panambahan maneh ing gugus hidroksil (OH) liyane ing sisih gugus OH saka asama p-kumarat kanthi reaksi kang padha ngasilake asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH saka asam kafeat ngasilake asam ferulat.[1] Asam kafeat mbentuk ester kanthi gugus alkohol ing asam liyane kang kabentuk ing lintasan asam sikimat, yaiku asam quinat, lan ngasilake asam klorogenat. [1]
Gambar-gambar senyawa asam sinamat lan turunane
Delengen uga [sunting]
Cathetan suku [sunting]
- ^ a b c d e f g h i Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
- ^ (en)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. ISBN-13: 978-1-4051-2509-3