Asam klorogenat
| Asam klorogenat | |
|---|---|
 |
|
|
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
|
|
|
Jeneng liya
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid 3-Caffeoylquinate 3-Caffeoylquinic acid 3-O-Caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid Heriguard Hlorogenate Hlorogenic acid 3-trans-Caffeoylquinic acid |
|
| Identifikasi | |
| Nomor CAS | [327-97-9] |
| Nomer RTECS | GU8480000 |
| SMILES | O[C@@H]2[C@H](O)C[C@] (O)(C[C@H]2OC(=O)\C=C/ c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O |
| Sifat | |
| Rumus molekul | C16H18O9 |
| Massa molar | 354.31 g/mol |
| Densitas | 1.28 g/cm3 |
| Titik leleh |
207 - 209 °C |
| Bahaya | |
| MSDS | External MSDS |
| NFPA 704 |
 0
1
0
|
| Frasa-R | - |
| Frasa-S | Cithakan:S24, Cithakan:S25, Cithakan:S28, Cithakan:S37, S45 |
| Kejaba ditélakaké suwaliké, data ing ndhuwur kanggo ing suhu lan tekanan standar (25°C, 100 kPa) |
|
Asam klorogenat yaiku senyawa golongan fenilpropanoid kang sumebar amba ing pirang-pirang bageyan saka akehing tanduran lan biyasane ana ing cacak kang gampang dilacak. [1] Ing wiji kopi, konsentrasi asam klorogenat dhuwur banget, lan kandungan asam klorogenat kang gampang larut ing kopi garing bisa ngancik 12 persen adhedhasar bobot.[1] Asam klorogenat ora patiya ngracuni manungsa. Asam iki kabentuk kanthi cacah kang relatif akeh ing kenthang.[1] Oksidasi saka asam klorogenat kang dieloni dening polimerisasi (gabungan saka monomer-monomer) nyebabkake pambentuke quinon kang nyebabake werna coklat ing umbi kang lagi kapotong.[1] Reaksi iki tergantung karo enzim polifenol oksidase lan kofaktor tembaga lan O2 sebagai donor elektron.[1]
Bab lan Paragraf |
[sunting] Biosintesis
Biosintesis utawa pambentukan saka senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat kang ngandut gugus hidroksil utawa -OH kaya asam kafeat, asam ferulat, lan asam p-kumarat) lan asam fenol nglibatake jaringan kompleks saka lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, lan flavonoid.[2] Reaksi wigati ing pambentukan asam sinamat lan pirang-pirang turunane yaiku pangowahing fenilalanin dadi asam sinamat lumantar proses deaminasi utawa uculing amonia saka fenilalanin kanggo mbentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Iki asam sinamat diowahi dadi p-kumarat kanthi panambahan siji atom oksigen saka O2 lan atom H saka NADPH langsung ing posisi para saka asam sinamat (posisi atom karbon kaping papat diitung saka gugus asam sinamat ing cincin benzena).[1] Panambahan maneh gugus hidroksil (OH) liyane ing sisihe gugus OH saka asama p-kumarat kanthi reaksi kang padha ngasilake asam kafeat.[1] Panambahan gugus metil (-CH3) saka S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH saka asam kafeat ngasilake asam ferulat.[1] Asam kafeat mbentuk ester kanthi gugus alkohol ing asam liyane kang kabentuk ing lintasan asam sikimat, yaiku asam quinat, lan ngasilake asam klorogenat. [1]
Gambar-gambar senyawa asam sinamat lan turunane
-
Asam klorogenat
[sunting] Fungsi
Quinon kang kabentuk amarga asam klorogenat duweni aktivitas fungistatis (ngganggu nanging ora mateni fungi) kang kuwat mula mbantu daya tahan tanduran marang penyakit kang disebabake dening fungi.[1]
[sunting] Delengen uga
[sunting] Cathetan suku
- ↑ a b c d e f g h i j k Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
- ↑ (en)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. ISBN-13: 978-1-4051-2509-3
|
|||||
